A REAL PAIN erzählt die Geschichte der beiden New Yorker Cousins David und Benji, die eine Reise nach Polen unternehmen, um die Geschichte ihrer Familie zu erkunden. Der Trip ist ein Geschenk ihrer verstorbenen Großmutter, einer Holocaust-Überlebenden aus Polen. Während die beiden ungleichen Charaktere als Teil einer Reisegruppe im Rahmen einer geführten Erinnerungs-Tour das Land und Orte jüdischen Lebens und der Shoah erkunden, treten ihre eigenen Spannungen und Konflikte zutage. Dabei wird zunehmend deutlich, in welcher persönlichen Krise sich Benji befindet, während David zwischen Eifersucht und Sorge schwankt. Vor dem Hintergrund der traumatischen Familiengeschichte kämpfen die Cousins mit Fragen nach der Legitimität ihres eigenen Schmerzes und dem Kontrast zwischen den Schrecken, denen die Opfer der Shoa ausgesetzt waren und ihrem eigenen privilegierten Leben.
